Василий Мешковский родился и вырос в Смоленске и на протяжении карьеры не менял своей футбольной «прописки». За смоленские клубы «Днепр», «Красный», «Смоленск» провел более 50 матчей в профессиональной лиге. На счету 25-летнего нападающего 16 голов.
В ФК «Смоленск» перешел из «Красного» в весенней части минувшего сезона. В этом сезоне сыграл за «горожан» в трех матчах на первенство страны и двух кубковых встречах.
После снятия ФК «Смоленск» с соревнований Мешковский подписал контракт с ФК «Тверь» и выбрал себе № 33. Нападающий может дебютировать за тверскую команду 7 августа в домашнем матче с «Ленинградцем».
